Festa del Patrono San Martino
Novembre
Corsa di carretti tradizionali con cuscinetti a sfere e struttura in legno camminano attraverso il percorso con partenza da piazza Garibaldi sino all'Osteria delle Grotte.
Nell'anno 1950 era uso dei ragazzi del paese, le discese ripide e la poca motorizzazione lo consentivano, divertirsi con "carretti" costruiti con assi di legno e cuscinetti fuori uso.
Ben presto iniziò una rivalità tra i rioni del centro storico, Diacceto, la Torre, Fiorenzuola, che sfociò in una gara corsa in occasione della festa del Patrono, San Martino.
La tradizione si interruppe per qualche anno per riprendere a metà degli anni 1960 con carretti più evoluti: ruote di notevole diametro con cuscinetti incorporati, lo sterzo tipo automobile, freni a pedale, sul tradizionale percorso di via San Martino. I mezzi che correvano ed il percorso, in selciato di pietra, non erano, però, più idonei per rispettare la sicurezza degli spettatori.
Nel 1982 con la rinascita dell'attività della Pro-Loco la formula fu cambiata con un ritorno all'antico; carretti tradizionali con cuscinetti a sfere e struttura in legno, il percorso nella sede stradale in asfalto con partenza da piazza Garibaldi sino all'Osteria delle Grotte.
Sino ai giorni nostri nulla è cambiato, il pubblico sempre più numeroso segue in modo appassionato la Carriera; anzi con la suddivisione del paese in 9 Rioni la gara riserva momenti di tifo intenso.
Ogni Rione ha a disposizione 4 carretti più uno di riserva. Il sabato mattino precedente la Carriera, è dedicato al montaggio dei box mentre nel pomeriggio si effettuano le prove generali.
La domenica mattina verifica delle caratteristiche dei carretti, benedizione degli equipaggi e prime 12 discese.
La domenica pomeriggio seconde 12 discese e finali.
Il Rione vincitore viene premiato con coppe e stendardo dipinto da un pittore del luogo.
Festa dell'Uva e del Vino a Sinalunga
Settembre
Oltre all'esposizione, degustazione e assaggio di vini, formaggi e prodotti tipici locali e non, la festa è anche l'occasione per rivivere il momento della pigiatura dell'uva nei tini, uno dei più gioiosi del mondo contadino, grazie alla sfida dei 9 Rioni del paese suddivisi in 3 batterie.
La gara consiste nel produrre la maggiore quantità di mosto calpestando con i piedi l'uva che i concorrenti verseranno in un tino.
Festa e Palio delle Rocche
Aprile - Guazzino
I nove giorni di festeggiamenti si aprono sabato 18 aprile con la serata "Rock and Beer" con stand gastronomici e musica dal vivo. Il giorno successivo apre i battenti la Quinta Edizione della Fiera delle Rocche, un grande mercato che dalle 8:00 alle 20:00, animerà le strade del paese. Sabato 25 aprile parte nel pomeriggio l'undicesima Passeggiata Cicloecologica e la sera va in scena la commedia brillante "È un vizio di famiglia" del gruppo teatrale "Il Bucchero". E poi ancora, tra gli altri eventi in calendario, il Quarto Trofeo di calcetto tra le contrade, la tombola in piazza, l'immancabile e sempre ricca Fiera di Beneficenza e La Fiorentina a Tavola, l'appuntamento gastronomico a base di bistecca chianina alla brace e altre specialità locali. Senza dimenticare la suggestiva Processione storica per le vie del paese per la raccolta delle Rocche giovedì 23 aprile alle 20:30, seguita dalla Provaccia del Palio, un anticipo di quello che sarà il momento culminante dei festeggiamenti: il Quarantunesimo Palio delle Rocche. Il via è alle 18:30 di domenica 26 aprile. Anche quest'anno le tre contrade del paese si misureranno in una prova di velocità e precisione che terrà con il fiato sospeso l'intero paese.
Sagra del Ciambellino
Aprile - Rigomagno
La Sagra del Ciambellino ebbe origine nei giorni di Pasqua del 1968 quando alcuni giovanotti se ne andarono, casa per casa, a chiedere un contributo in ciambellini, per fare una festa. Nessuno aveva bene in mente che cosa fare e come farlo e, a distanza di anni, nessuno si ricorda il perché. «Si diceva che i ciambellini di Rigomagno erano i meglio di tutti», «I nostri ciambellini si meritavano una festa»... Ma in fondo la motivazione più probabile si può riassumere con uno spontaneo quanto chiaro: «Tanto per fare qualcosa...». Da sempre a Rigomagno la domenica in albis è festa. E qui occorre fare un inciso per spiegare che quando si dice che la tal domenica è festa si vuol dire che non è una domenica normale, ma che è festa per davvero. Per la domenica in albis, infatti, venivano i parenti, tornava chi se ne era andato dal paese a cercare fortuna, e ci si incontrava in piazza. C’erano anche alcuni banchi che formavano un piccolo mercato e un cantastorie che narrava delle avventure di Nicche (famoso brigante della Valdichiana), mentre un assistente vendeva, per pochi centesimi, "la canzone" (un fogliettino di carta, raramente piegato in due, con il testo della storia). Insomma una sana, povera, piccola festa di paese che si svolgeva nei giorni in cui viene ricordato il Santo Patrono. Finita la miseria, con le automobili e la televisione, finì anche la festa. La sagra che il gruppo di giovani stava inventando, consciamente o inconsciamente, ridava vita, cambiandola impercettibilmente, alla vecchia festa della domenica in albis a Rigomagno. A quella prima festa, al posto del cantastorie, fu chiamata la banda di Bettolle e da allora c’è sempre stata una banda di paese a fare un pò di rumore di sottofondo ai discorsi di sempre.