Bravìo delle Botti
Agosto - Montepulciano -Centro Storico
Il Bravìo delle Botti è la sfida tra otto contrade che gareggiano per conquistare il Bravium, facendo rotolare delle botti di circa 80 chilogrammi, lungo un percorso in salita di oltre un chilometro e mezzo. Le botti sono spinte da due "spingitori" ed il corteo storico e la gara si snodano tra le suggestive vie del centro storico di Montepulciano fino all'arrivo in Piazza Grande.
Festa e Fiera antica di San Lorenzo
Agosto
Rievocazione storica della trebbiatura con cena della tradizione contadina, passeggiata lungo il Canale Maestro della Chiana fino al lago di Montepulciano e cerimonie religiose in onore di San Lorenzo.
Esposizioni di vini, mercatini e mostra scambio, apertura delle taverne al Castello di Valiano.
A confine fra il territorio di Montepulciano e quello di Chianciano, una collina si erge dolcemente nel verde cupo del bosco dei cerri e tra i sentieri che si snodano nel bosco, si trova un altare rustico titolato alla "Madonna del Cerro".
Fiera del Primo Maggio
Tradizionale Fiera nel Corso principale del centro storico e fuori le Mura Castellane.
Pasqua - Acquaviva di Montepulciano
L'appuntamento di Pasqua, ha da sempre richiamato un pubblico davvero numeroso, sia per le appassionanti competizioni, sia per l'autorevolezza dei fantini che spesso e volentieri erano gli stessi protagonisti del Palio di Siena.
Attualmente il nuovo impianto sportivo, presso lo stadio Ceccuzzi, inaugurato alla fine degli anni Ottanta nella zona di Fontegrande, ospita per tre volte all'anno le corse dei cavalli, anche se con un impatto meno emozionante rispetto ai vecchi fasti.