Agosto - Centro Storico Il Bravìo delle Botti è la sfida tra otto contrade che gareggiano per conquistare il Bravium, facendo rotolare delle botti di circa 80 chilogrammi.
Rievocazione storica della trebbiatura con cena della tradizione contadina, passeggiata lungo il Canale Maestro della Chiana fino al lago di Montepulciano e cerimonie religiose in onore di San Lorenzo.
A confine fra il territorio di Montepulciano e quello di Chianciano, una collina si erge dolcemente nel verde cupo del bosco dei cerri e tra i sentieri che si snodano nel bosco, si trova un altare rustico titolato alla "Madonna del Cerro".
Tradizionale Fiera nel Corso principale del centro storico e fuori le Mura Castellane.
L'appuntamento di Pasqua, ha da sempre richiamato un pubblico davvero numeroso, sia per le appassionanti competizioni, sia per l'autorevolezza dei fantini che spesso e volentieri erano gli stessi protagonisti del Palio di Siena.